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Benzocyanaldoxim und Abkömmlinge

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Untersuchungen aus dem organisch-chemischen Laboratorium der Technischen Hochschule zu Dresden, Heft LIV

Separat-Abdruck aus dem Journal für praktische Chemie, Neue Folge, Band 66

"Schon frühzeitig hatte man die Bemerkung gemacht, dass die Methylenwasserstoffatome durch die Nachbarschaft zweier sogenannter ,,negativer Gruppen" besonders reactionsfähig werden. Zu den negativen Gruppen rechnet man die Halogene, die Nitrogruppe, die Acyle, das Carboxyl, die Aldehydgruppe, das Cyan und das Phenyl. Die atomlockernde Eigenschaft des Phenyls kann wiederum durch die anderen negativen Gruppen gesteigert werden. Durch die ausserordentliche Mannigfaltigkeit der möglichen Variirung hat sich diese Reaction als ein äusserst wichtiger Baustein im Gebäude der synthetischen, organischen Chemie erwiesen. Victor Meyer zeigte so die Ueberführung von Methylenverbindungen in Oxime durch die Einwirkung der salpetrigen Säure. Das erste auf diesem Wege erhaltene Oxim war das Nitroacetaldoxim ...

Diese Reaction ist im Laufe der Jahre bedeutend ausgebaut worden unter gleichzeitiger Variation der Ausführungsform.

Victor Meyer wandte zuerst Nitrit und verdünnte Mineralsäure an, später benutzte er Amylnitrit und Natriumalkoholat. An Stelle des Alkalis kann auch Salzsäure treten, wenn die Natur der reagirenden Stoffe dies als wünschenswerth erscheinen lässt. Welchen Einfluss die Ausführung ein und derselben Methode auf die Ausbeute ausübt, zeigt Ivanchitch in seiner jüngsten Veröffentlichung, welche bei der Abfassung dieser Arbeit nicht in der wünschenswerthen Weise in Betracht gezogen werden konnte ..."

Erhaltungszustand

sehr guter Zustand, geringe Gebrauchs- und Alterungsspuren

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